Seit spätestens 2007 existiert das Internetphänomen des „Rickrolling“ (oder auch „Rick Rolling“ geschrieben). Es ist ein Scherz, bei dem in Mails oder auf Internetseiten ein Link zu allem möglichen angepriesen wird. Meist verkündet ein reißerischer Text, einen Star nackt zu sehen. Der Link führt dann aber zu einer eigenen Webseite oder Youtube, wo man das alte Video von Never Gonna Give You Up zu sehen bekommt und ein kurzer Text hinweist: „You have been Rickrolled“. Inzwischen wurden die verschiedenen Seiten schon einige Millionen mal aufgerufen. [1]

Dieser Scherz erlangte so große Beliebtheit, dass das Videoportal Youtube am 1. April 2008 als Aprilscherz alle Links auf seiner Startseite kurzzeitig auf das besagte Musikvideo umleitete und so ahnungslose Besucher sozusagen "rickrollte".

Einem besonderen Rickroll fiel am 8. April 2008 das Baseballteam der New York Mets zum Opfer. Der Club hatte auf seiner Website zur Wahl einer neuen Erkennungsmelodie („8th Inning Singalong“) für die Heimspiele der Saison 2008 aufgerufen. Mitglieder verschiedener Foren initiierten daraufhin eine Flut von Stimmen für Never Gonna Give You Up, obwohl der Song auf der Website gar nicht vorgeschlagen war. Die Kampagne hatte Erfolg und ist somit wohl einer der bislang größten Rickrolls.

2008 wurde MTV erfolgreich „rickrolled“. Bei den MTV Europe Music Awards 2008 wurde die Kategorie Best Act Ever eingeführt, bei der die Nominierten und anschließend der Gewinner von den Zuschauern im Internet gewählt werden sollten. Eine Internet-Gemeinde machte sich einen Spaß daraus, möglichst viele Stimmen für Rick Astley abzugeben. Das Ganze führte dazu, dass Rick Astley zusammen mit Christina Aguilera, Green Day, U2, Tokio Hotel und Britney Spears zu den Nominierten gehörte und schließlich sogar gewann.[2]